Rodila se u vrlo problematičnoj obitelji. Njeno odrastanje bilo je obilježeno tragedijama kojima kao da nije bilo kraja. Rodila se kada su joj roditelji već bili rastavljeni. Oca, koji se objesio u zatvoru, gdje je služio kaznu zbog silovanja, nije upoznala. Majka je nju i starijeg brata napustila i dala na čuvanje svojim roditeljima, Aileeninoj baki i djedu. Oboje su bili alkoholičari, a po naknadnom priznanju, djed ju je fizički i seksualno zlostavljao. Zatrudnjela je u 14 godini života s, navodno, djedovim prijateljem koji ju je silovao. Dijete je nakon poroda dano na posvojenje, a Aileen se od tada, napustivši svoj dotadašnji dom, snalazila kako je znala i umjela.
Kao 20-godišnjakinja udala se za 69-godišnjeg Lewisa Gratza Fella. Brak je trajao samo devet mjeseci. Njena iduća ljubav (sobarica Tyria Moore, koju će upoznati u lezbijskom baru) dogodit će se tek deset godina kasnije. U međuvremenu je Aileen “debljala” svoj policijski dosje pokušajima krađe i krivotvorenjima čekova. Nažalost, nova ljubavna veza nije djelovala blagotvorno po Aileen. Počela je uzdržavati sebe i svoju djevojku prostituirajući se. No, iskustvo iz mladosti kada je bila seksualno zlostavljana ostavilo je duboki trag na njoj. Bilo da se radilo o traumama koje su dovele do iracionalne agresije, bilo da se radilo o čistom sadizmu i koristoljublju, u svega godinu dana Aileen je ubila (pucnjima iz pištolja) i opljačkala sedam muškaraca koji su joj prišli zbog pružanja seksualnih usluga.
Policija ju je uhitila 1992. godine uz pomoć njene djevojke Tyrije Moore. Na suđenju se branila da je ubojstva učinila u samoobrani, budući da su je, tvrdila je, njeni klijenti pokušali silovati. Sud njene argumente nije smatrao uvjerljivima, te ju je osudio na smrtnu kaznu. Presuda je izvršena 9. listopada 2002. godine nakon što je provela deset godina u zatvoru. Odbila je posljednji obrok, a zadnje riječi su joj bile: “Htjela bih samo reći da plovim kamenom i vratit ću se poput Dana neovisnosti s Isusom 6. lipnja. Kao i film, veliki matični brod i sve ostalo. Vratit ću se.”
